Déjà que l'année 2020-2021 a été mouvementée pour Caufield, voilà qu'il pourra ajouter un honneur supplémentaire à sa collection. L'attaquant des Canadiens de Montréal avait également remporté le trophée Hobey Baker, remis au joueur de l'année dans la NCAA. Il a aussi remporté la médaille d'or avec les Américains au Championnat du monde de hockey junior. Le numéro 22 a également aidé les Badgers à terminer au premier rang de la NCAA, grâce à ses 52 points, dont 30 buts, en 30 matchs.
Pour couronner le tout, il a terminé la saison dans les rangs des Canadiens de Montréal, où il a été une pièce importante lors du parcours de l'équipe en séries éliminatoires. La formation a notamment atteint la finale de la Coupe Stanley, où elle s'est inclinée en cinq parties face au Lightning de Tampa Bay.
Cole Caufield est visiblement un jeune homme de caractère, possédant énormément de confiance, il accomplira de grandes choses durant sa carrière. On en a déjà eu un petit échantillon durant les séries éliminatoires de la Coupe Stanley, où Caufield a su démontrer à plusieurs reprises l'étendue de son talent exceptionnel et de sa fougue contagieuse.
Rappelons que Caufield avait cumulé un total de 12 points, dont 4 buts, en 20 parties éliminatoires.